इस दिन 1988 में, लॉस एंजिल्स में श्राइन ऑडिटोरियम में, अभिनेत्री और गायिका चेर को उनके प्रदर्शन के लिए सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री के लिए अकादमी पुरस्कार मिला दीवाना (1988).
20 मई, 1946 को जन्मी चेरिलिन सरकेशियन, पहली बार 1960 के दशक की लंबी महिला के रूप में प्रसिद्ध हुईं, जो अपने भावी पति सन्नी बोनो के साथ युगल गीत गाती हैं। 1965 में दोनों ने अपनी पहली हिट, "आई गॉट यू बेब," बनाई; उनकी टेलीविजन श्रृंखला, द सोनी एंड चेर कॉमेडी आवर 1971 से 1974 तक चला, जब एक बच्चा, चैस्टिटी होने के बाद, युगल अलग हो गए। उस समय तक, चेर ने "जिप्सी, ट्रैम्प्स एंड थीव्स" (1971), "हाफ-ब्रीड" (1973) और "डार्क लेडी" (1974) जैसे हिट सिंगल्स स्कोर करते हुए एक एकल संगीत कैरियर शुरू किया था। उनका अल्पकालिक एकल टीवी प्रयास, चेर, संगीतज्ञ ग्रीग ऑलमैन के रूप में, उसकी संक्षिप्त दूसरी शादी के रूप में, बहुत बुरा,।
1970 के दशक के अंत तक, चेर एक एकल माँ (उसका एक बेटा था, एलिजा ब्लू, ऑलमैन के साथ) एक ठहरे हुए कैरियर के साथ। उसने न्यूयॉर्क शहर में ली स्ट्रैसबर्ग के प्रसिद्ध एक्टर्स स्टूडियो में अध्ययन करना शुरू किया और जल्द ही रॉबर्ट अल्टमैन के हिस्से में आ गई। कम बैक टू द फाइव एंड डाइम, जिमी डीन, जिमी डीन (1982)। अगले वर्ष, एक गंभीर अभिनेत्री के रूप में अपने नए अवतार में, चेर ने गोल्डन ग्लोब जीता और उन्हें अपनी सहायक भूमिका के लिए ऑस्कर के लिए नामांकित किया गया Silkwood, मेरिल स्ट्रीप अभिनीत। वह गंभीर रूप से प्रशंसित प्रदर्शन में बदल गई जिसमें गंभीर चेहरे की विकृति वाले लड़के की माँ थी मुखौटा (1985)। हालाँकि उन्हें उस भूमिका के लिए एक अकादमी पुरस्कार के लिए नामांकन नहीं मिला, चेर ने ऑस्कर में उस समय हलचल मचाई, जब वह शो-स्टॉप वाली ब्लैक ड्रेस पहन कर आई, एक उजागर मिडिफ और एक विशाल पंख वाली हेडड्रेस के साथ। बॉब मैके, जिनके चेर के साथ सहयोग शुरू हुआ द सोनी एंड चेर कॉमेडी आवर, संगठन बनाया गया है।
1987 में, चेर के पास बॉक्स ऑफिस पर तीन हाई-प्रोफाइल फिल्में नहीं थीं: पूरब के चुड़ैलों, सह-अभिनीत जैक निकोलसन, सुज़ैन सरंडन और मिशेल फ़िफ़र; संदिग्ध, डेनिस क्वैड अभिनीत; तथा दीवाना। नॉर्मन ज्विसन द्वारा निर्देशित, आखिरी फिल्म में चेर को एक विधवा के रूप में दिखाया गया था जो अपने मंगेतर के भाई (निकोलस केज द्वारा निभाई गई) के साथ प्यार में पड़ जाती है। 60 वें वार्षिक अकादमी पुरस्कार समारोह में, दीवाना सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री, सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेत्री (ओलंपिया दुकाकिस) और सर्वश्रेष्ठ मूल पटकथा सहित तीन श्रेणियों में जीत हासिल की। अपनी गोल्डन स्टैच्यू लेने के लिए, चेर ने निराश नहीं किया, रणनीतिक रूप से रखे सेक्विन के साथ एक काले रंग की जालीदार बॉब मैकी पहने हुए, जो अपने प्रसिद्ध मूर्तिकला के मुख्य क्षेत्रों को मुश्किल से कवर कर रही थी।
उनकी ऑस्कर जीत के समय, चेर का संगीत कैरियर भी फल-फूल रहा था: उनके 1986 के स्व-शीर्षक एल्बम में माइकल बोल्टन ("आई फाउंड समवन") और जॉन बॉन जोवी ("वी ऑल स्लीप अलोन") के साथ हिट एकल शामिल थे और उन्होंने जारी किया एक और मिलियन-बेच एल्बम, पत्थर का दिल1988 में। हालांकि उनकी अगली फिल्म के बाद उनका अभिनय करियर काफी हद तक ठप हो गया, मत्स्य कन्याओं (1990), वह 1990 के दशक के उत्तरार्ध में फिर से पॉप चार्टों पर वापस लौट आईं, जिसमें "हिटीव्स" का अनूठा हिट रहा, जो पॉप संस्कृति और मनोरंजन का एक अदम्य आइकन बना हुआ है।