जैसे ही डेमोक्रेटिक नेशनल कन्वेंशन शिकागो में चल रहा है, हजारों विरोधी प्रदर्शनकारी वियतनाम युद्ध का विरोध करने के लिए शिकागो की सड़कों पर जाते हैं और शीर्ष डेमोक्रेटिक राष्ट्रपति पद के उम्मीदवार, उपराष्ट्रपति ह्यूबर्ट हम्फ्री द्वारा इसका समर्थन किया जाता है। चार दिवसीय सम्मेलन के दौरान, अमेरिकी इतिहास में सबसे हिंसक, पुलिस और नेशनल गार्ड्समैन अंतर्राष्ट्रीय एम्फीथिएटर के बाहर प्रदर्शनकारियों से भिड़ गए, और निर्दोष दर्शकों सहित सैकड़ों लोगों को शिकागो पुलिस ने पीटा। यहां तक कि सम्मेलन हॉल में भी हिंसा फैल गई, जब गार्ड्स ने प्रतिनिधियों और प्रेस के सदस्यों को उकसाया, जिसमें सीबीएस न्यूज़ संवाददाता माइक वालेस भी शामिल थे, जिन्हें चेहरे पर मुक्का मारा गया था। 29 अगस्त को, हम्फ्री ने नामांकन हासिल किया और सम्मेलन समाप्त हो गया।
अधिवेशन के बाद, एक संघीय आयोग ने अधिवेशन की जाँच करते हुए एक टकराव को "पुलिस दंगा" के रूप में वर्णित किया और अपनी पुलिस को हिंसा के लिए उकसाने के लिए शिकागो के मेयर रिचर्ड डेली को दोषी ठहराया। फिर भी, आठ राजनीतिक रैडिकल तथाकथित "शिकागो आठ" को हिंसा को भड़काने के आरोप में गिरफ्तार किया गया था, और 1969 में शिकागो में उनका परीक्षण शुरू हुआ, शहर में विरोध की नई लहरें उठीं।
