12 अगस्त, 1964 को, चार्ली विल्सन, उस गिरोह का हिस्सा जिसने 1963 की महान ट्रेन रॉबरी को खींच लिया, जो अपनी तरह का सबसे बड़ा वारिस था, इंग्लैंड के बर्मिंघम में विंसन ग्रीन जेल से भाग जाता है। कई लोग विल्सन को मुक्त करने के लिए अधिकतम सुरक्षा सुविधा में टूट गए, जो 1968 तक ढीले रहे।
तथाकथित ग्रेट ट्रेन रॉबरी 8 अगस्त 1963 को हुई, जब 15 नकाबपोश लोगों ने इंग्लैंड के बकिंघमशायर के पास ग्लासगो से लंदन रॉयल मेल ट्रेन पर हमला किया। चोरों ने एक रिकॉर्ड 2.6 मिलियन पाउंड की कुल धनराशि के 120 बैग उड़ाए। एक हफ्ते से भी कम समय में, एक टिप पुलिस को लुटेरों के ठिकाने की ओर ले गई, बेडफोर्डशायर में लेदरस्लेड फार्म, जहां उन्हें उंगलियां और अन्य सबूत मिले। चार्ली विल्सन और गिरोह के अन्य सदस्यों को जल्द ही गिरफ्तार कर लिया गया। अप्रैल 1964 में, विल्सन को छह अन्य महान ट्रेन लुटेरों के साथ, 30 साल की जेल की सजा सुनाई गई थी। पांच अन्य पुरुषों को छोटी शर्तें मिलीं। 1969 में, समूह के नेता ब्रूस रेनॉल्ड्स, जिन्होंने शुरू में कब्जा हटा दिया था, को 10 साल जेल की सजा सुनाई गई थी। ग्रेट ट्रेन रॉबरी लूट का अधिकांश हिस्सा कभी भी बरामद नहीं हुआ।
12 अगस्त, 1964 को, उनकी सजा में सिर्फ चार महीने की उम्र में, विल्सन, उम्र 32, विन्सन ग्रीन जेल से भाग गए। उन्होंने 24 जनवरी, 1968 को कनाडा में फिर से नियुक्त होने से पहले कई वर्षों तक पुलिस को हटा दिया। उन्हें इंग्लैंड वापस भेज दिया गया, जहाँ उन्होंने अपनी बाकी सजा काट ली। विल्सन बाद में स्पेन चले गए, जहां वह कथित रूप से ड्रग डीलर बन गए और 23 अप्रैल, 1990 को उनकी गोली मारकर हत्या कर दी गई।
ग्रेट ट्रेन लुटेरों में सबसे प्रसिद्ध रॉनी बिग्स थे, जो जुलाई 1965 में एक दीवार पर चढ़कर वैंड्सवर्थ जेल से बाहर आ गए थे। Biggs ने प्लास्टिक सर्जरी के साथ अपनी उपस्थिति को बदल दिया और अंततः ब्राजील चले गए। उन्हें 1970 के दशक में ब्रिटिश अधिकारियों द्वारा खोजा गया था, लेकिन ब्राजील के कानून ने बिग्स को प्रत्यर्पित करना असंभव बना दिया। नतीजतन, वह ब्रिटेन में एक टेबलॉयड हीरो बन गया। मई 2019 में, बिग बॉस, जो खराब स्वास्थ्य में थे, ने खुद को अधिकारियों में बदल दिया और इंग्लैंड में जेल में वापस आ गए। 2019 में उनका निधन हो गया।