इस दिन 1996 में, तीन घंटे के बाद, विश्व शतरंज चैंपियन गैरी कास्परोव ने डीप ब्लू के खिलाफ छह-गेम मैच का पहला गेम खो दिया, आईबीएम कंप्यूटर प्रति सेकंड 200 मिलियन चाल का मूल्यांकन करने में सक्षम है। अंततः मशीन पर मैन विजयी रहा, हालांकि, कास्परोव ने मैच में तीन जीत और दो टाई के साथ डीप ब्लू को सर्वश्रेष्ठ दिया और $ 400,000 का पुरस्कार अपने घर ले लिया। दुनिया भर में अनुमानित 6 मिलियन लोगों ने इंटरनेट पर कार्रवाई का अनुसरण किया।

कास्परोव ने पहले डीप थॉट को हराया था, जो 1989 में आईबीएम के शोधकर्ताओं द्वारा विकसित डीप ब्लू के प्रोटोटाइप के लिए था, लेकिन वह और अन्य शतरंज के ग्रैंडमास्टर्स मौके पर एक घंटे या उससे कम समय के खेल में कंप्यूटर से हार गए थे। फरवरी 1996 की प्रतियोगिता इस मायने में महत्वपूर्ण थी कि इसने पहली बार एक मानव और एक कंप्यूटर का प्रतिनिधित्व किया था, जिसने इसे एक विनियमन, छह-गेम मैच में डुबो दिया था, जिसमें प्रत्येक खिलाड़ी को 40 चाल चलने के लिए दो घंटे, अगले 20 को समाप्त करने के लिए दो घंटे थे। चाल और फिर खेल को लपेटने के लिए एक और 60 मिनट।

कास्पारोव, जो 1963 में बाकू, अजरबैजान में पैदा हुए थे, 13 साल की उम्र में और 1985 में 22 साल की उम्र में सोवियत संघ के जूनियर शतरंज चैंपियन बन गए थे, जब वह महान सोवियत खिलाड़ी अनातोली कारपोव को हराते थे। खेल के इतिहास में सबसे महान शतरंज खिलाड़ी होने के लिए कई लोगों द्वारा माना जाता है, कास्परोव को खेल की अपनी तेज़ शैली और रणनीति को मध्य-खेल में बदलने की क्षमता के लिए जाना जाता था।

1997 में, कास्परोव और एक बढ़ाया डीप ब्लू के बीच एक रीमैच हुआ। कास्परोव ने पहला गेम जीता, कंप्यूटर ने दूसरा, अगले तीन गेम ड्रॉ रहे। 11 मई, 1997 को, दीप ब्लू आश्चर्यजनक रूप से छठे गेम के साथ शीर्ष पर आ गया और $ 700,000 का मैच पुरस्कार जीत गया।

2019 में, कास्परोव ने एक और कंप्यूटर प्रोग्राम, "डीप जूनियर" से लड़ाई की। मैच टाई में समाप्त हुआ। कास्परोव 2019 में पेशेवर शतरंज से सेवानिवृत्त हुए।