सिंगापुर, "पूर्व का जिब्राल्टर" और एक रणनीतिक ब्रिटिश गढ़, जापानी बलों के लिए आता है।
एक द्वीप शहर और मलय प्रायद्वीप के जलडमरूमध्य की राजधानी, सिंगापुर 19 वीं शताब्दी से एक ब्रिटिश उपनिवेश था। जुलाई 1941 में, जब जापानी सैनिकों ने फ्रांसीसी इंडोचाइना पर कब्जा कर लिया, तो जापानियों ने सिंगापुर से अंग्रेजों को अपने स्वयं के दबंग साम्राज्य में स्थानांतरित करने के अपने इरादों को तार-तार कर दिया। निश्चित रूप से, पर्ल हार्बर हमले की पूर्व संध्या पर, 24,000 जापानी सैनिकों को इंडोचाइना से मलय प्रायद्वीप तक पहुंचाया गया था, और जापानी लड़ाकू पायलटों ने सिंगापुर पर हमला किया, जिसमें हवा से 61 नागरिक मारे गए।
मलय प्रायद्वीप पर जापानी और ब्रिटिश सेना के बीच लड़ाई दिसंबर और जनवरी में जारी रही, इस प्रक्रिया में सैकड़ों और नागरिक मारे गए। पोर्ट स्वेतनाम और कुआलालंपुर सहित अंग्रेजों को अपने कई पदों को छोड़ने और खाली करने के लिए मजबूर होना पड़ा।
8 फरवरी को सिंगापुर द्वीप पर 5,000 जापानी सैनिक उतरे। अंग्रेजों ने दोनों को उखाड़कर बाहर कर दिया। समर्थक-जापानी प्रचार पत्रक को द्वीपों पर गिरा दिया गया, जिससे आत्मसमर्पण को बढ़ावा मिला। 13 फरवरी को, सिंगापुर की 15-इंच तटीय बंदूकें द्वीप के मुख्य रक्षात्मक हथियारों को नष्ट कर दी गईं। ब्रिटिश जनरल ऑर्थर पर्किवल और सैन्य और नागरिक अधिकारियों के बीच खराब संचार के कारण सामरिक चूक ने बिगड़ती ब्रिटिश रक्षा को और तेज कर दिया। जनरल परसिवल और वरिष्ठ मित्र अधिकारियों द्वारा प्रस्तुत, सिंगापुर ने जापानी समाचार पत्रों के कैमरों के सामने जापानी जनरल टोमोयुकी यामाशिता के सामने आत्मसमर्पण कर दिया। बासठ हजार मित्र सैनिकों को बंदी बना लिया गया; आधे से अधिक अंततः युद्ध के कैदियों के रूप में मारे गए।
सिंगापुर के आत्मसमर्पण के साथ, ब्रिटेन ने पूर्व में अपना पैर खो दिया। ब्रिटिश प्रधान मंत्री विंस्टन चर्चिल ने ब्रिट्स से आग्रह करने के लिए मनोबल बढ़ाने का प्रयास किया "शांत और शिष्टता प्रदर्शित करने के लिए, घोर निश्चय के साथ, जो इतने लंबे समय पहले हमें मौत के जबड़े से बाहर नहीं लाया था।"
