15 दिसंबर 1973 को सैंडी हॉले एक वर्ष में 500 रेस जीतने वाले पहले जॉकी बने। कनाडा के ओंटारियो में जन्मे हॉकले ने टोरंटो रेस ट्रैक पर काम करना शुरू किया जब वह एक किशोर थे। उन्होंने अक्टूबर 1968 में टोरंटो की वुडबाइन रेस ट्रैक पर अपनी पहली रेस जीती और 1970 के दशक तक उत्तरी अमेरिका के प्रमुख जॉकी बनने के साथ-साथ और अधिक सफलताएं हासिल कीं, जब उन्होंने 452 रेस जीती। 1972 में, हॉली ने दक्षिणी कैलिफोर्निया रेस ट्रैक सर्किट पर अपनी किस्मत आजमाने का फैसला किया, जहां वह अगले 16 वर्षों के लिए आधारित होगा।

15 दिसंबर, 1973 को मैरीलैंड के लॉरेल पार्क रेस ट्रैक पर तीसरी दौड़ में, चार्ली जूनियर में सवार होकर, हॉली ने अपनी ऐतिहासिक 500 वीं जीत हासिल की। ​​सीजन 5 के अंत तक, उन्होंने कुल 5 बार जीत के लिए 15 बार फिनिश लाइन पार की। दिग्गज बिल शोमेकर द्वारा निर्धारित 485 का पिछला रिकॉर्ड। 1976 में, हॉली को सांता अनीता पार्क के जॉर्ज वुल्फ मेमोरियल जॉकी अवार्ड और नेशनल थोरोएब्रेड रेसिंग एसोसिएशन के ग्रहण पुरस्कार के विजेता के रूप में उत्तरी अमेरिका में शीर्ष जॉकी के रूप में नामित किया गया था।

कनाडा के आदेश के साथ सजाया गया, उनके मूल देश का सर्वोच्च सम्मान, हॉले ने 1980 के दशक में और 90 के दशक में अपने तारकीय कैरियर को जारी रखा। जून 1986 में कैंटरबरी डाउन्स में, उन्होंने माइटी मस्सा में अपनी 5,000 वीं करियर की दौड़ जीती, जो उस मुकाम तक पहुंचने वाले सबसे युवा जॉकी बन गए। 1987 में त्वचा कैंसर का निदान किया गया और जीने के लिए केवल कुछ महीने दिए गए, हॉले ने इस बीमारी से सफलतापूर्वक मुकाबला किया और एक और दशक तक अपने करियर को जारी रखा। उन्होंने नवंबर 1992 में ग्रीनवुड (पूर्व में वुडबाइन) ट्रैक पर समर कमांडर में अपनी 6,000 वीं दौड़ जीती। जुलाई 1998 में अपनी सेवानिवृत्ति पर, हॉली ने 31,455 माउंट और 6,449 जीत (प्लस 4,825 दूसरे और 4,158 तीसरे स्थान के स्थान पर) और पर्स में $ 88,666,071 की कुल कमाई अर्जित की।